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Une chimie « bio-orthogonale » ultra-rapide potentiellement applicable au marquage 18Fluor


​Une équipe du SCBM qui a découvert en 2013 une réaction inédite répondant aux critères de la chimie click, franchit une nouvelle étape en décrivant dans ce travail des composés appelés fluorosydnones qui réagissent avec une vitesse inégalée sur des alcynes et permettent de lier deux entités, chimiques ou biologiques, avec une grande efficacité. 

Publié le 30 septembre 2016

La chimie dite « bio-orthogonale » est une jeune discipline connaissant un essor spectaculaire en raison des nombreux espoirs qu'elle suscite. Il s'agit d'une chimie hautement sélective et bio-compatible permettant de réaliser des réactions artificielles à l'échelle cellulaire voire in vivo. Le développement de ces nouveaux outils chimiques permet par exemple de créer des liaisons (on parle alors de chimie « click ») et ainsi lier des biomolécules, ou au contraire de rompre des liaisons de façon sélective afin de libérer des principes actifs. Les recherches actuelles visent à utiliser ces réactions chimiques au sein d'un organisme entier mais pour cela la bioorthogonalité ne suffit pas, il est nécessaire d'y adjoindre une autre propriété remarquable : la rapidité.

Le SCBM a découvert en 2013 une nouvelle réaction respectant les critères de la bioorthogonalité mais ayant une vitesse de réaction trop lente pour être éventuellement applicable in vivo. Cette réaction implique un composé appelé sydnone qui réagit avec une fonction chimique appelée alcyne pour former un hétérocycle nommé pyrazole. Les recherches décrites dans le présent article montrent qu'en ajoutant un atome de fluor sur la structure de la sydnone, la réaction est considérablement augmentée pour atteindre des niveaux de vitesse inégalés avec les alcynes. En collaboration avec l'université d'Oxford (Pr. V. Gouverneur) et l'université de Turku (Pr. O. Solin), il a également été possible de démontrer que cette réaction pouvait s'appliquer au marquage 18F pour l'imagerie TEP.

Réaction de couplage click entre les sydnones fluorées et les alcynes​


Ce travail est la première étape d'un projet qui vise à utiliser les outils de la chimie « click » et la chimie « bio-orthogonale » pour le développement de nouveaux radio-traceurs, notamment pour l'imagerie TEP des anticorps au fluor-18, et qui sera mené en collaboration avec l'unité IMIV (Imagerie Moléculaire In Vivo) du SHFJ/I2BM.


Ce travail a fait l'objet d'un Fait Marquant de la DRF du CEA.

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