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Laboratoire

Génomique et Biochimie du Métabolisme

Détermination de novo de la structure d'un nouveau métabolite


  

Publié le 7 décembre 2018
Détermination de novo de la structure de l'acide 3-((3-aminopropyl)amino)-4-hydroxybenzoïque, un métabolite nouveau et abondant dans Acinetobacter baylyi ADP1

L'identification des métabolites demeure un goulot d'étranglement majeur dans la compréhension du métabolisme. De nombreuses études métabolomiques aboutissent à des composés inconnus, laissant un paysage de métabolites et de voies métaboliques à élucider. Par conséquent, l'identification de nouveaux composés au sein d'un métabolome est un point d'entrée dans le " côté obscur " du métabolisme.

Ce travail a permis d’ élucider la structure d'un nouveau métabolite qui a été détecté pour la première fois dans la bactérie du sol Acinetobacter baylyi ADP1 (ADP1).

En utilisant la spectrométrie de masse en tandem tandem à haute résolution et à haute résolution nous avons caractérisé un métabolite intracellulaire inconnu. Nous avons purifié la molécule puis réalisé des analyses 1D- et 2D-NMR (1H, 13C, 1H-1H-COSY, 1H-13C-HSQC, 1H-13C-HMBC et 1H-15N-HMBC). Des étalons synthétiques ont été préparés chimiquement à partir de l'interprétation des données MS et RMN.

Nous avons, ainsi déterminé la structure de novo d'un métabolite qui n'avait jamais été signalé auparavant : l'acide 3-((3-aminopropyl)amino)-4-hydroxybenzoïque. La structure proposée a été validée par comparaison avec un standard synthétique. Avec une concentration de l'ordre du millimolaire, ce composé apparaît comme un métabolite majeur de l'ADP1, qui devrait participer à une voie métabolique insoupçonnée. Ce nouveau métabolite a également été détecté dans une autre  g-protéobactérie. 

L'élucidation de la structure de ce métabolite abondant et nouveau dans ADP1 est une première étape et actuellement travaillons pour déterminer  sa voie de biosynthèse ainsi et sa fonction cellulaire.



Figure legend : Possible structures for M211. Synthesized compounds