Lors d'une réaction chimique, le système suit généralement le chemin le plus « court » pour arriver aux produits de la réaction. Mais ils peuvent parfois emprunter des chemins beaucoup moins directs. Dans un
mécanisme appelé « roaming », que l'on peut traduire par « errance », un atome ou un groupe d'atomes se déplace plus longuement au sein du système moléculaire avant de finalement réagir.
Découvert il y a une vingtaine d'années, ce phénomène permet d'expliquer certaines réactions que les modèles classiques décrivent difficilement. Jusqu'à présent, il n'avait toutefois été observé que dans des systèmes relativement petits. La tyrosine ici étudiée, avec ses 24 atomes, figure parmi les plus grands étudiés.
Observer des molécules beaucoup plus grandes
Étudier le mécanisme de l'atome errant dans de grandes molécules représente un défi expérimental. Les techniques utilisées jusqu'ici nécessitent notamment de vaporiser les molécules par chauffage, ce qui risque de dégrader les plus fragiles avant même de pouvoir les étudier. Les chercheurs du CIMAP (CEA-Iramis), en collaboration avec le synchrotron SOLEIL et INRAE, ont contourné cette difficulté grâce à une méthode permettant de
transférer intactes des molécules fragiles en phase gazeuse et d'étudier ce qui leur arrive lorsqu'elles absorbent de la lumière.
Ils ont ainsi étudié un complexe associant la
vancomycine, un
antibiotique de plus de 170 atomes, à un petit peptide modèle de son récepteur naturel. Sous l'effet de la lumière ultraviolette, ils observent la formation de chlorure d'hydrogène (HCl) au sein de la vancomycine, puis son transfert vers le peptide lorsque le complexe se dissocie. Selon les chercheurs, le transfert d'un fragment moléculaire entre un ligand et son récepteur après photofragmentation d'un tel complexe en phase gazeuse n'avait encore jamais été rapporté.
Un chemin chimique surprenant
Mais comment le HCl se forme-t-il et passe-t-il d'une molécule à l'autre ? Pour le comprendre, les chercheurs ont comparé leurs observations expérimentales à des calculs de chimie quantique. Le bilan énergétique observé ne correspond pas à celui attendu si le chlore suivait simplement le chemin réactionnel direct envisagé. De plus, l'énergie libérée lors de la réaction se répartit de manière très inégale entre les produits, un comportement typique des réactions d'atome errant. Enfin, la formation puis le transfert de HCl impliquent un mouvement inhabituel de l'atome de chlore au sein du complexe.
Pris ensemble, ces différents indices convergent vers
un mécanisme d'atome errant : plutôt que de suivre le chemin direct envisagé, l'atome de chlore effectuerait un mouvement plus complexe au sein du système avant de réagir. Les chercheurs restent prudents sur ce mécanisme, qui est proposé à partir de l'ensemble des observations plutôt que directement observé.
Avec plus de 170 atomes, la vancomycine est à ce jour, selon les chercheurs, de loin la plus grande molécule dans laquelle le mécanisme d'atome errant est proposé comme jouant un rôle. Ce changement d'échelle pose une question plus large : ces chemins chimiques inattendus existent-ils aussi dans d'autres grandes molécules, notamment celles impliquées dans le vivant ? Les étudier pourrait permettre de mieux comprendre comment des molécules complexes réagissent et se transforment, et ainsi éclairer certains phénomènes qui intéressent aussi bien la chimie que la biochimie et la pharmacologie.