« De nombreuses biomolécules ne sont pas superposables à leur image dans un miroir. Les deux formes d'une molécule dite chirale sont appelées énantiomères. Très semblables chimiquement, elles se distinguent cependant aisément par une propriété optique : l'une (lévogyre) fait tourner la polarisation de la lumière à gauche et l'autre (dextrogyre) à droite.

De manière étonnante, les acides aminés constituant les protéines n'existent que sous la forme lévogyre, tandis que les sucres, par exemple présents dans l'ADN, sont uniquement dextrogyres.

Or les énantiomères peuvent avoir des caractéristiques très différentes. Dans le cas du limonène, l'un exhale une puissante odeur d'orange tandis que l'autre évoque plutôt le pin ou la térébenthine. Plus grave, le thalidomide, produit sous forme d'un mélange des d'énantiomères, a été prescrit aux femmes enceintes à partir de 1957 pour combattre les nausées, avant d'être interdit en 1961, à la suite d'effets tératogènes imputés ultérieurement à la forme lévogyre de la molécule.

Les médicaments doivent donc avoir une composition énantiomérique bien contrôlée et comme une synthèse organique classique produit un mélange équilibré des deux énantiomères, il est nécessaire de séparer les deux formes jumelles pour ne conserver que la plus intéressante. Un gaspillage de ressources pour l'industrie pharmaceutique !

L'organocatalyse asymétrique découverte par Benjamin List et David MacMillan dans les années 2000 permet en théorie de ne synthétiser que l'énantiomère souhaité. Une optimisation bienvenue à l'heure de la chimie verte…

Pour nos recherches sur les médicaments, c'est un outil supplémentaire et précieux dans la vaste panoplie de la synthèse organique. »